杯芳烃的合成及性能研究的新进展_张来新

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檨檨檨檨檨檨殎专论与综述

杯芳烃的合成及性能研究的新进展

张来新，胡小兵

（宝鸡文理学院化学化工学院，陕西宝鸡721013）

摘要：简要介绍了杯芳烃的结构、性能及应用，重点综述了：（1）新型杂原子杯芳烃的合成及超分子自

4］组装；（2）杯芳烃衍生物的合成及对金属离子的识别；（3）杯［吡咯席夫碱衍生物的合成。

关键词：杯芳烃，合成，超分子，自组装

中图分类号：TQ316．6

RecentResearchProgressonSynthesisandPerformanceStudyofCalixarenes

ZHANGLai-xin，HUXiao-bing

（Chemistry＆ChemicalEngineeringDepartment，BaojiUniversityofArtsandSciences，Baoji721013，Shanxi，China）

Abstract：Thispaperintroducedthestructuralfeatures，properties，andapplicationsofcalixarenes．Emphaseswereputonthreeparts：①synthesisandsupramolecularself-assemblyofnewheteroatom－bridgedcalixarenes；②synthesisandmetal-ionicrecognitionofcalixarenederivatives；③synthesisofcalix［4］pyrroleSchiffbasederiva-tives．

Keywords：calixarenes，synthesis，supramolecular，self-assembly

杯芳烃是一类由苯酚单元通过亚甲基在酚羟基邻位连接而构成的环状低聚物。由于其外形结构酷似酒杯或水杯，且环由芳环构筑成低聚环，故取名为“杯芳烃”，“有机化学中的圣杯”。作为环糊精又名和冠醚之后的第三代超分子主体化合物杯芳烃，它具有独特的结构，在其分子中，上缘是由苯环的对位取代基组成，下缘则由紧密而有规律地排列着的酚羟基组成，中间则由苯环构成一个富电子憎水空腔。另外，通过控制不同的反应条件，并改变杯芳烃的空腔大小，对杯芳烃上缘的苯环对位、下缘的酚羟基以及连接苯环单元的亚甲基进行各种官能团化，可获得各种具有高度选择性的主体分子。显然，杯芳烃以其灵活的稳定性、高熔点、以及空腔大小可以调节

收稿日期：2013－02－30

*基金项目：陕西省植物化学重点实验室基金资助项目（09JS066）；陕西省教育厅自然科学基金资助课题（04JK147）；宝鸡文理学院自然科学基金资助课题（zk1017）

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等独特的物理、化学性能受到众多学者的关注。特

不仅在材料化学、配位别是进行适当修饰的化合物，

化学、生物化学等领域有着潜在的应用前景和研究

价值，而且在生命科学、环境科学、能源科学、医药学、工业生产、农业生产、国防建设等领域有着广阔的应用前景。

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新型杂原子杯芳烃的合成及超分子自组装

固有手性杂杯杂芳烃的合成与拆分

超分子化学的核心是分子识别，其中对手性分

1．1

子的识别更有意义。研究手性杯芳烃是杯芳烃化学