苯佐卡因的实验室合成方法研究

第３８卷第３期

当

代

化工Ｖ０１．３８，Ｎｏ．３

２００９年６月

ＣｏｎｔｅｍｐｏｒａｒｙＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ

Ｊｕｎｅ，２００９

苯佐卡因的实验室合成方法研究宰

丁常泽

（湖南人文科技学院化学与材料科学系，湖南娄底４１７０００）

摘要：苯佐卡因一般都是以对硝基甲苯为原料．通过氧化、酯化和还原反应合成。通过使用

ＫＭｎＯ．作氧化剂．ＳｎＣＬ作催化剂，Ｈ：作还原剂，由对硝基甲苯合成了苯佐卡因。实验结果表明，在优化条件下，苯佐卡因的收率达７０．３％。

关键词：苯佐卡因；实验室；合成；方法中图分类号：ｒＱ２５４

文献标识码：Ａ

文章编号：

１６７１－－０４６０（２００９）０３－０２２８－０３

苯佐卡因（Ｂｅｎｚｏｅａｉｎｅ）ｔ”，化学名称为“对氨对氨基苯甲酸。这是一个既含有羧基又含有氨基基苯甲酸乙酯”，中文别名：阿奈司台辛、苯唑卡

的两性化合物。故可通过调节反应液的酸碱性将产物分离出来。

因、麻因，化学结构式为：Ｘ

擎。苯佐卡因是

还原反应是在酸性介质中进行的，产物对氨种白色针状晶体。味微苦而麻，分子质量为１６５，基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中还原反应后锡熔点９００９２℃，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙

生成四氯化锡也溶于水中，反应完毕加入浓氨水醚，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。苯佐卡因是重

至碱性，四氯化锡沉淀可被滤去

要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原ＳｎＣｌ４＋４ＮＨ３ Ｈ２０＿÷Ｓｎ（ＯＨ）４＋４ＮＩ－ｈＣＩ料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸铵

醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的盐仍溶于水。然后再用冰乙酸中和过滤，而氨基

镇痛。

苯甲酸固体析出。对氨基苯甲酸为两性物质，酸

化或碱化时都必须小心控制酸碱用量，否则严重１苯佐卡因合成的化学分析

影响产量与质量，有时甚至生成钠盐而得不到产有机化学反应中的氧化反应、还原反应是同

物。

时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机

第二步是酯化反应

化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物ＣＯＯＨ－Ａｒ－ＮＨ２＋ＣａＨｓＯＨ＋Ｈ２Ｓ０４＿＋Ｃ２Ｈｐ

ＯＣ－Ａｒ－ＮＩ－１２

被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被由于酯化反应有水生成，且为可逆反应，故

氧化。以对硝基苯甲酸为原料，通过先还原后酯使用无水乙醇和过量的硫酸。酯化产物与过量的

化制得苯佐卡因【２】，就要用到氧化、还原和酯化反硫酸形成盐溶于溶液中，反应完毕后加入碳酸钠

应，反应分为两步：

中和即得苯佐卡因固体１３１。

第一步是还原反应：

２常用实验室合成方法

ＨＯＯＣ－Ａｒ－ＮＯｚ＋Ｓｎ＋ＨＣＩ－＋ＨＯＯＣ－Ａｒ－ＮＨｚ ＨＣｌ＋ＳｎＣｈ

以对硝基苯甲酸为原料，锡粉为还原剂，在苯佐卡因的合成可以有多种不同的合成线

酸性介质中，苯环上的硝基还原成氨基，产物为

路，有些反应时间过长，达到１５ｈ，不便于长时间

收稿日期：２００９－－０５－０７

作者简介：丁常泽（１９６卜），男，湖南隆回人，讲师。１９８８年毕业于邵阳学院化学系，一直致力于化学实验的教学、研究与管理。

Ｅ－ｍａｉｌ：ｄｅｚ８３２５７４９＠１２６．ｃｏｍ。

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