大学有机化学结构推断试卷(B)及答案
班级 姓名 分数
一、合成题 ( 共 1题 6分 ) 1. 6 分 (3116) 3116
11-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来: 请推出A,B,C,D,E的结构和确定11-十八碳烯酸的构型
ICH2(CH2)7CH2Cl
CH3(CH2)5CCH+NaNH2NH3B(C17H31Cl)A (C18H13Na)
KOH, H2OH3O+KCN
E(C18H32O2)H2 ,Lindlar催化剂 18H31N)D(C18H31O2K)试写出A,B,C,D,E和11-十八碳烯酸的结构式。
二、推结构题 ( 共42题 262分 ) 2. 6 分 (3111) 3111
化合物A(C9H10),其NMR: /: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A经臭氧化后再用H2O2处理,得到化合物B,B的NMR: /:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B经氧化后得C,分子式为C8H6O4,NMR为δ/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C经P2O5作用后,得到邻苯二甲酸酐。试推出A,B,C的结构,并指出各个峰的位置。
3. 6 分 (3112) 3112
有一化合物分子式为C4H8O2,其红外光谱在1730cm-1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号, /:3.6单峰(3H);2.3四重峰(2H);1.15三重峰(3H)。推断此化合物的结构。
4. 6 分 (3113) 3113
化合物A,分子式为C10H12O2,其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰,其核磁共振数据 如下: /:2.1(单峰,3H) ,2.9(三重峰,2H), 4.3(三重峰,2H), 7.2(单峰,5H)。 试写出A的可能结构式及各峰的归属。
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