考研有机化学之推测结构题及答案

：推结构

1．分子式为C5H10的化合物A，加氢得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。

1．CH3CH2CH2CH=CH2 或(CH3)2CHCH=CH2

2．分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的

CHCH3 。氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 CH 3 2CCH 推

CH3O测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。

2．(CH3)2CHCH2C≡CH

3．分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及乙二醛。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

3．A为CH3CH2CH2CH2C≡CH；B为CH3CH=CH-CH=CHCH3

4．分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说4．环辛烯 、 、 等。

5．分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推断A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。

5．对乙基甲苯。

6．分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A的结构。

6．对二溴苯。

7．溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A、B、C、D的结构式，写出各步反应。

ClClCl[答案]： Cl

BrBr CDBA Br

BrBrBr

8．分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A、B、C的结构。

8．A、CH3CHBrCH2CH3 B和C：CH2=CH CH2CH3和CH3CH=CHCH3