构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论

构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论

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第l 5卷第 3期 20 0 8年 9月

天津农学院学报 J unl f ini gi l rl ies y o rao aj A r ut aUnvri T n c u t

、o .5,No 3,11 . S p e e,2 0 e tmb r 0 8

文章编号：10 - 3 4( 0 8 3- 4 - 4 0 85 9 20 )0 -0 3 0 0

构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论 徐晓萍，蔡敬杰，尹立辉，朱华玲 (天津农学院基础科学系，天津 3 0 8 ) 0 34

摘

要：对于有机化合物，给出其费歇尔投影式，就很容易用 R S构型命名法对其命名，现讨论含/

有两个手性碳原子的有机化合物的构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化的方法。 关键词：构象透视式；纽曼投影式；费歇尔投影式

中图分类号：O6 114 2 .4

文献标识码：A

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根据化合物的实际构型或费歇尔投影式 (以

下简称费歇尔式 )采用 RS命名法就能比较容易，/地对化合物进行命名…,而且很直观、简单。但如果用构象透视式 (以下简称透视式 )或纽曼投影式 (以下简称纽曼式 )来表示具有手性碳原子的化合物，就不太容易对其进行命名。那么如何将透视式或纽曼式转化成费歇尔式呢？鉴于目前尚未见类似的报道，本文拟对此予以论述。 Br

一 纽曼式费歇尔式

图 1 纽曼式转化成费歇尔式步骤一—1

1确定费歇尔式中手性碳原子上所连的原子或 . 2原子基团 先确定费歇尔式中手性碳 2上所连的原子或原子基团。纽曼式中碳 2连有 H、B、C 3上 r H和碳 1由于碳 1已确定，现主要确定 H、B、C 3。 r H在费歇尔式中的位置。根据费歇尔式的书写规则， CH

1纽曼式转化成费歇尔式 11手性原子对应关系的确定 . 根据纽曼式，画出费歇尔式的框架，并确定对应关系。纽曼式中朝向自己的手性原子和后面

的手性原子分别对应于费歇尔投影式中下面的手性原子和上面的手性原子 1∞。伸开右手的拇指与食指，使拇指与食指在水 — - - -

2

( 2) ——— - - -

◆ 】

平方向且指向纸面前方，即面向自己，恰好和费

歇尔式的横键相对应，即食指代表左侧横键，拇指代表右侧横键，手腕代表竖键[ 3~。如图 1 —1 所示。 收稿日期：2 0—0一 l 08 5 4

费歇尔式

图1—2纽曼式转化成费歇尔式步骤二

作者简介：徐晓萍 ( 9 O,, 18一)女辽宁丹东人，助教，士在读，主要从事化学方面的教学和科研工作。硕联系电话： 0 2 8 9 5 6, ( 2 ) 9 2 99 E ma l x p n 2 0— i . x i g.0 7@ 1 3 t m。 * 6 .o

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