2_4_7_三硝基芴酮的合成

化学类文献

第39卷第3期2009年6月

精细化工中间体

FINECHEMICALINTERMEDIATES

Vol.39No.3June2009

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基金项目：山西省留学归国基金资助项目（200810）。作者简介：吉联系人：张

轩（1984－），男，山西临汾人，硕士研究生，主要研究方向为有机合成。昭，男，教授，研究方向为有机合成及有机光化学。

（E-mail：ji-xuan@foxmail.com）

（E-mail：z.zhang@sxu.edu.cn）

收稿日期：2009-05-13

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功能材料

2，4，7-三硝基芴酮的合成

吉摘

轩，张

鑫，韩俊斌，张

昭*

（山西大学化学化工学院，山西太原030006）

要：以芴酮为原料，在水中与硝酸、硫酸的混合酸进行硝化反应制备2，4，7-三硝基芴酮，所得收率高于94%，纯度高于98%。与传统制备方法相比较，本法收率高，成本低，环境污染小，易实现工业化。所得产物的结构经过红外、核磁波谱的表征。关键词：芴酮；2，4，7-三硝基芴酮；硝化反应中图分类号：0625.61+1

文献标识码：A

文章编号：1009-9212（2009）03-0059-02

Synthesisof2，4，7-Trinitrofluorenone

JIXuan，ZHANGXin，HANJun-bin，ZHANGZhao*

（SchoolofChemistryandChemicalEngineering，ShanxiUniversity，Taiyuan030006，China）

Abstract：2，4，7-TrinitrofluorenonewassynthesizedfromfluorenoneinwaterbynitrationwithHNO3-H2SO4.Theyieldwashigherthan94%andpurityhigherthan98%.Comparedwiththetraditionalpreparationmethod，thenewly-developedmethodhastheadvantagesofhighyield，lowcast，lesspollution，andeasytoindustrialize.ThestructureofproductwascharacterizedbyIRand1HNMRspectra.Keywords：fluorenone；2，4，7-trinitrofluorenone；nitration1

前

言

芴酮溶解于混酸中并滴加到反应体系，在70℃下反应过夜，用戊烷进行纯化。上述制备方法存在着收率低、纯化过程复杂、成本高、环境污染大以及不易实现工业化的缺点。

笔者以芴酮为原料，在水中与硝酸、硫酸混合酸反应制备2，4，7-三硝基芴酮的方法收率高，成本低，污染小，具有绿色化学的品质且易于实现工业化，有着较好的应用开发前景。

2，4，7-三硝基芴酮（简称TNF），具有强吸电

子基羰基和3个硝基，结构稳定，性能优越，是目前市场上应用最为广泛的光导材料，可用于静电复印、材料工业等［1~3］。对其合成方法的研究具有重要的理论意义和广泛的应用开发前景。

目前，国内外报道2，4，7-三硝基芴酮的制备方法主要有：以芴酮为原料，冰醋酸为溶剂，与发烟硝酸和浓硫酸反应制备2，4，7-三硝基芴酮，收率75%~78%［4］；Orchin［5］报道先将硝酸和硫酸混合，再将芴酮加入混合酸中反应，收率64.5%；也有报道［6］将芴酮加入混合酸中在45℃水浴回流反应，纯化过程采用水蒸气蒸馏，最后用冰醋酸进行重结晶，收率80%［7，8］；OrganicLetters所报道的方法是先将硝酸和硫酸混合酸加热到70℃，再将

22.1

实验部分反应原理反应方程式如下

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